El precio de su fichaje lo convirtió en el traspaso por un jugador juvenil más caro en la historia del fútbol inglés en ese momento. En 2002, estuvo cerca de firmar por la Juventus mediante un intercambio por el chileno Marcelo Salas, nueva camiseta real madrid pero este último desestimó jugar en el fútbol portugués. Para la temporada 2003-04, Ronaldo se convirtió en el primer jugador portugués en la historia del Manchester United. Sin embargo, en el verano de 2003, el Sporting y el Manchester United disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del Estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004. En ese partido, el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano.